吡啶 / CAS 110-86-1

吡啶含有一个氮杂原子的六元杂环化合物，即苯分子中的一个碳被氮取代而生成的化合物，与苯类似，具有相同的电子结构，仍有芳香性。吡啶及其衍生物比苯稳定，其反应性与硝基苯类似。由于环中氮原子的吸电子作用,使2，4，6位上的电子密度低于3,5两位,典型的芳香族亲电取代反应发生在3，5位上，但反应性比苯低，一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。此外，这些取代反应都是在酸性介质内进行的，吡啶形成带正电荷的离子,使亲电试剂不易接近。2－或4－卤代吡啶的卤素都具有活性。由于2和6位上的电子密度较低，在此位上可发生亲核取代反应，如与氨基钠或氢氧化钾反应，得到相应的2－氨基吡啶或2－羟基吡啶。吡啶在工业上还可用作变性剂、助染剂，以及合成一系列产品的起始物，包括药品、消毒剂、染料、食品调味料、粘合剂、炸药等等。吡啶有毒，吸入、摄取或皮肤接触可导致男性生育能力降低，也可致癌。